Effectivement, si vous avez à développer un programme spécifique à Windows, depuis Python on peut sans problème faire appel aux API Windows avec le module ctypes. C'est bigrement pratique.

A une époque, j'avais même faire un script Python capable de répliquer une base SQL Server vers une autre, le tout en utilisant ctypes et en manipulant à distance le serveur SQL.
On peut aussi piloter Excel avec Python.

Bref, assez fun pour peu qu'on arrive à passer la première nausée en abordant les API Microsoft.